Това е четвърта корона за Кайроли, спечелена в първия му пълен сезон в този клас с революционния KTM 350 SX-F. Той се изравни с легендите Хари Евертс, Торстен Халман и Хейки Микола.
Кайроли спечели седем старта през сезона, а новият му мотоциклет направи революция в мотокроса, защото е комбинация от подвижността и бързината на 250 и мощността на 450-кубикова машина. Кайроли влезе в класацията топ 10 на пилотите с най-много победи за всички времена – 36 и има повече от легенди като Роже де Костер и Микаел Пишон. Антонио е най-успешният италиански пилот досега в световния шампионат по мотокрос. С идването си тима с KTM 350 SX-F, донесе отново титла на австрийския производител в MX1 – първата от 1985 г. насам, когато Хайнц Кинигаднер спечели за втори път шампионата в клас 250 куб. см.
Кайроли влиза в световния шампионат в клас 125 куб. см през 2002 г. и са му нужни две години, за да разкрие пълния си потенциал. През 2004 г. сицилианецът среща Клаудио де Карли, който прави собствен отбор с Yamaha и предлага на Кайроли да кара за него. Съюза веднага дава резултати – победа на Тони в Намур, едно от най-трудните трасета в света и трето място в шампионата.
Кайроли и Де Карли продължават да работят заедно през 2005 г. След шест победи, Тони пречели титлата, въпреки дисквалификацията му във Франция и контузията, получена при падане на квалификацията в Холандия. Тогава Кайроли е само на 19 години (роден е на 23 септември 1985 г. в Пати) и става най-младият италианец, спечелил световна титла в мотокроса.
През 2006 г. Кайроли трябва да защити титлата си, но става втори. След труден старт на сезона Тони печели 12 победи, от които четири са срещу световния шампион Кристоф Пурсел. Сицилианецът никога не се предава и взима двата манша на последния кръг във Франция, но Кристоф става шампион. Третият Давид Филипаертс е на 100 точки от тях в крайното класиране. Кайроли губи титлата, но в Мотокроса на нациите печели зашеметяваща победа в клас MX2 и извежда тима на Италия на четвърто място.
През 2007 г. Кайроли става за втори път световен шампион два кръга преди края на сезона в Гран При на Северна Ирландия, след като втория в класирането, шампиона Пурсел има няколко контузии. Взел си поуки от предишните сезони, Тони печели 21 манша и 10 Гран През сезона, като взима “red plate”, която се дава на лидера в класирането нито на едно от 15-те състезания.
Yamaha дава възможност на Кайроли да стартира на британската Гран При на Донингтън Парк да кара в клас MX1. На квалификацията Тони е 12-и, втори в първия манш и печели втория, а с това и състезанието при дебюта в категорията. Италианецът се връща в МХ2 и завършва сезона с победа в Лиероп. .
Сезон 2008 заръшва за Кайроли твърде рано, заради контузия в лявото коляно в Гран При на ЮАР. Преди това той се бори за второ място с шампиона Ратрай и съотборника си Серъл. Все пак печели четири състезания и има две втори места, докато не се контузва в 9-ия кръг след сблъскване с друг мотоциклет. Така до края на сезона той е извън играта.
Годината на Кайроли е 2009-та, където възстановен напълно от контузията в коляното, печели титлата с четири победи в Гран При, включително и в Турция, където за първи път има кръг от световния шампионат. Има още пет подиума. Мотокроса на нациите е у дома му, в Италия и Кайроли печели първия манш, но няма късмет във втория, защото попада в групова катастрофа и това го лишава от потенциалното първо място.
Тази година Кайроли и партньора му Де Карли сключват договор с KTM да участват с революционния KTM 350 SX-F. Машината се изявява още в първия успех на състезанието в Мантуа, където Кайроли взима трофея “red plate” от съотборника си Макс Нагъл. Следва двойна победа във Валкенсвард и натрупва преднина в класирането с успехи на различни видове писти, включително Белпюиг и Тойшентал. Не изпусна “червената плакета”, докато не спечели титлата в Бразилия. Вторият в класирането – Десал получи повреда, а Кайроли спечели 7-ата си победа за сезона и четвърта титла два кръга преди края на шампионата.
Първата Гран При на Кайроли е през 2002 г. в Белгия в клас 125 куб. см. Има 4 титли (2 в MX1, 2 в MX2), а първата е през 2005 г. в MX2. Има 36 спечелени Гран При (12 в MX1; 24 в MX2), първата е през 2004 г. в Гран При на Валония в Намур в клас MX2, а последната в Бразилия.