Майкъл Дънлоп удължи рекорда си като най-успешен пилот на състезанията TT на остров Ман с победа в първото състезание Monster Energy Supersport TT. Пилотът на Milwaukee MD Racing Ducati изпревари Дийн Харисън (Honda Racing) в последната обиколка, за да спечели своята победа №30.
Това беше седмата победа на Дънлоп с различен производител и първата победа на Ducati в TT от 1995 г. Тогава Кивито Робърт Холдън спечели състезанието в сингъл класа. Победата отбеляза и 14-ата победа на Дънлоп в Supersport TT. Харисън трябваше да се задоволи с второто място, а Джеймс Хилиър (Bournemouth Kawasaki) стана 3-и.
Скъсено от три обиколки на две, заради претрупаната програма, състезанието започна в 15:15 ч. В Глен Хелън за първи път Харисън поведе, имайки здравословно предимство от 3,4 секунди пред Дънлоп, а Хилиър се класира трети, с още 1 секунда зад него. Дейви Тод (myCOOLMAN by Padgetts Honda) се класира четвърти, само на 0,5 секунди зад Хилиър. Майкъл Еванс (Smith Racing Triumph) се представи добре на пето място. Пол Джордан (Jackson Racing Honda powered by Prosper2) завърши челната шестица.
В Балоу, Харисън увеличи преднината си до 4,6 секунди пред Дънлоп. Хилиър загуби още една секунда от Дънлоп, но все пак се задържа на трето място, макар и само с 0,033 секунди пред Тод. Еванс вече беше на 1,6 секунди пред Джордан. Харисън добави още половин секунда преднина, заобикаляйки Фибата Рамзи за първи път, и остана близо до третата позиция. Хилиър поведе на Тод с 0,416 секунди. Джордан обаче отпадна, оттегляйки се в Глентрамман, като изкачваше Майк Браун (Boyce Precision by Russell Racing Yamaha) на шесто място. Еванс се задържа отлично на пето място.
Първата обиколка със скорост от 204,888 км/ч даде на Харисън преднина от 7,4 секунди пред Дънлоп (208,193 км/ч), докато пилотите влизаха за задължителните си спирки в бокса. Хилиър (207,113 км/ч) вече беше с 1,1 секунди пред Тод (207,634 км/ч). Еванс (209,198 км/ч) и Браун (209,571 км/ч) завършиха челната шестица, разделени само с 0,3 секунди. Той беше пред Джош Брукс с втория Jackson Racing Honda, Роб Ходсън (SMT Racing Yamaha), Джеймс Хинд (North Lincs Components Suzuki) и Иън Хътчинсън (moolab/UGP/MLav Racing Yamaha).
Във втората обиколка, през Глен Хелън, Харисън продължи да води, но преднината му леко намаля до 6,4 секунди. Хилиър вече беше с 13,2 сек. изоставащ на трето място, но имаше по-комфортна преднина от 5,1 секунди пред Тод. Дънлоп натискаше здраво, постигайки ново най-добро време в сектора Supersport от Глен Хелън до Балау. Дънлоп повтори подвига от Балау до Рамзи и разликата намаля до 4 секунди на острието.
Хилиър продължи да се откъсва от Тод, който имаше компания от Брукс. Австралиецът беше в движение, изпреварвайки Еванс и Браун, за да се изкачи на пето място. Силните пробиви на Еванс и Браун обаче приключиха. Еванс отпадна на Стела Марис, а Браун се изплъзна на Сълби Бридж, за щастие невредим.
Битката за лидерството вече наистина се разрази, като Дънлоп намали преднината на Харисън до 2,9 секунди, когато започнаха третата и последна обиколка. Хилиър беше все по-сигурен на трето място, вече с 11,4 секунди пред Тод – последният, който все още беше плътно зад Брукс. Отказванията на Еванс и Браун издигнаха Ходсън на шесто място.
На Глен Хелън за последен път преднината на Харисън се сви до само 0,8 секунди, а до Балау Бридж Дънлоп поведе – макар и само с 0,104 секунди. Северният ирландец беше с рекордна скорост за обиколка, докато търсеше поредната си победа в TT. С друго рекордно време в сектора преднината на Дънлоп се увеличи до 3,4 секунди в Рамзи. Тя почти се удвои до Бунгало.
С последната обиколка от 130,313 м/ч., той постигна 30-ата си победа в TT, завършвайки на 10,2 секунди пред Харисън. Хилиър си осигури отлично трето място – 15-ият му подиум в TT и първи от 2019 г. насам. Тод и Брукс, които се движеха заедно през по-голямата част от втората половина на състезанието, заеха съответно четвърто и пето място. Ходсън зае силно шесто място, а челната десетка се допълни от Хинд, Доминик Хърбъртсън (HRRC/Gilbert Brown & Son Ltd Ducati), Хътчинсън и Конор Къминс (Burrows Engineering/RK Racing Ducati).